台北-上海雙城論壇能否順利舉行，因對岸希望台北市長柯文哲對兩岸定位做出明確表態而出現變數。就在北市府主動釋出磋商觸礁訊息之際，傳出對岸於7月上旬派出具相當層級的人士密會柯文哲，就此事再行試探，又遭柯文哲拒絕。市府幕僚對密會一事未予證實，但強調柯文哲不會對兩岸定位論述做出讓步。
柯文哲將在30日接見上海市副市長翁鐵慧，對兩岸關係再做出論述。據市府規劃腹案，柯文哲的論述內容將不會脫離「一五新觀點」，也不會如中方所期待的「向九二共識靠攏」。因此儘管翁鐵慧來台顯示雙城論壇出現轉折，市府幕僚也坦承，論壇能否如期望舉行「仍未最後定案」。
台北市副市長周麗芳6月中旬赴廈門出席海峽論壇，返台後回報國台辦提出希望柯文哲就一中框架及「一國兩市」表態的訊息，柯文哲不願讓步，遂在隨後召開的市府大陸工作小組會議中提出討論。消息因之釋出後，外界解讀雙城論壇可能因此觸礁。
正當柯文哲將此議題檯面化之際，傳出對岸在7月10日昌鴻颱風登陸前夕，派出具有相當層級的人士來台拜會柯文哲，再度就接受兩岸定位一事探詢柯文哲意願，希望柯文哲能「更向九二共識靠攏」。
據透露，對岸派出的密使並非上海市層級，而是具有國安背景的中央層級；為求保密，柯文哲僅帶市長辦公室主任蔡璧如陪同。會談中對方提出可以由上海藉由透露舉行雙城論壇時間點等方式，釋出善意，交換柯文哲在兩岸定位上讓步。而柯文哲當場明確拒絕，重申希望交流貴在彼此尊重，不希望雙城論壇及兩市交流受此議題影響而停滯。
對此密會傳言，北市府幕僚未予證實，並進一步表示柯文哲不會改變此前提出的「一五新觀點」。幕僚透露，在已擬妥的柯文哲會見翁鐵慧談參資料中，柯文哲的兩岸論述不會超越「一五新觀點」，也不可能更接近九二共識。
幕僚透露，柯文哲此前提出「兩岸一家親」說法，已承受不小的政治壓力；但相較於「兩岸一家親」的情感用語，對岸更希望柯文哲做出類似九二共識意涵，更具備法理或政治性質的表態。幕僚表示，柯文哲十分堅持「一五新觀點」是論述基礎，而「兩岸一家親」更是「臨界點」，不可能再超越。
儘管柯文哲對此議題毫無讓步空間，但為維持柯文哲對民進黨的「槓桿作用」，對岸仍不願台北與上海的交流平台因此中斷，在雙方密集磋商之下，翁鐵慧也因此在7月底前訪台。
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